40代・50代から「定年のない働き方」を作る5つのステップ

「今の会社に、定年まで居続けられるかな」
「老後のお金が足りるのか、考えると不安になる」
「この年齢から新しいことを始めても、もう遅いんじゃないか」
40代、50代の方からのご相談で、よく聞く言葉です。
私自身も、40代後半になりました。
会社員を3年で辞めて独立してから、在宅で働いて23年。今は、在宅ワークスクール【TPS】と、女性起業家支援協会【FEA】を主宰しています。
これまで人にお願いしてきた仕事は、ざっくり約3億5,000万円。2022年11月に始めたスクールの受講生さん・卒業生さんへの発注は、累計で約6,000万円になりました。
※金額は、私の会社から実際にお支払いしてきた概算です。
スクールには、長く会社員として働いてきた方もたくさんいます。
「同じ業界で20年働いてきて、他の仕事なんてできるわけないと思っていた」
そう話していた方が、今は会社員を続けながら、副業で安定した収入を得ています。
人生が長くなった今、「定年まで働いて、あとは年金で」という前提は、少しずつ変わってきています。
今日は、データと私の経験から、40代・50代から「定年のない働き方」を作るための5つのステップを書きます。
読んでほしいのは、会社員として長く働いてきて、この先の働き方を考え始めている方。そして、子育てがひと段落して、もう一度働くことを考えている方です。
最後には、ご自身の「稼ぐ力」を書き出せる記入欄も用意しました。
本編に入る前に
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1｜数字で見る、人生後半の働き方

女性の平均寿命は87.13歳
厚生労働省の令和6年簡易生命表によると、日本人の平均寿命は男性81.09歳、女性87.13歳です。
（厚生労働省「令和6年簡易生命表」）
60歳で定年を迎えたとしても、女性なら平均で27年以上の時間があります。
65歳まで働いたとしても、20年以上です。
老後の不足額は「2,000万円」と話題になった
2019年、金融庁の金融審議会の報告書が大きな話題になりました。
夫65歳以上、妻60歳以上の夫婦で、年金を中心に暮らす世帯の場合、毎月の不足額の平均は約5万円。20〜30年続くと、不足額の総額は単純計算で1,300万〜2,000万円になる、という試算です。
（金融審議会 市場ワーキング・グループ報告書「高齢社会における資産形成・管理」2019年）
この金額は、暮らし方や世帯によって大きく変わります。全員に同じだけ必要という話ではありません。
ただ、長い人生後半を、貯金を取り崩すだけで過ごすのは不安だ、と感じる方が多いのは自然なことだと思います。
70歳まで働ける環境を整えている会社は、まだ3割
国は、企業に対して70歳までの就業機会を確保する努力を求めています。
厚生労働省の集計では、70歳までの就業確保措置を実施済みの企業は31.9%でした。
（厚生労働省「令和6年 高年齢者雇用状況等報告」常時雇用する労働者が21人以上の企業が対象）
つまり、7割近くの会社では、まだ70歳まで働ける環境が整っていないということです。
会社の制度だけに頼るのではなく、自分で「稼ぐ力」を持っておくことが、これからますます大切になります。
実際、副業をする人も増えています。総務省の就業構造基本調査では、副業がある人は305万人で、5年前より60万人増えました。今の仕事を続けながら他の仕事もしたいと考えている人は493万人にのぼります。
（総務省統計局「令和4年就業構造基本調査」、非農林業従事者）
第一生命経済研究所の分析では、10年前と比べた副業者の増加をけん引しているのは、65歳以上の人たちだとされています。年齢を重ねてから、複数の仕事を組み合わせて働く人が増えているんです。
（第一生命経済研究所「急増する『副業者数』の分析～けん引役は高齢者～」）

2｜フリーランスは不安定？　本当に？

「でも、フリーランスや在宅ワークって不安定じゃないですか？」
これも、よくいただく質問です。
私の会社で仕事をしてくれている外注スタッフさんは、敏腕で優秀な方ばかりです。
でもそんな方たちが、会社では月10万円台で働いていたり、人間関係に苦しんでいたり、将来に不安を抱えていたりする話を、たくさん聞いてきました。
決まったお給料で毎日同じ仕事を続けていると、経験も、実績も、収入も、どこかで頭打ちになります。
一方で、フリーランスや在宅の仕事は、続ければ続けるほど積み上がっていくものです。
実績、経験、知識、人脈、収入、そして信用。
個人として見ると、実は続けるほど安定していく働き方なんです。
しかも、定年も解雇もありません。
自分の体力や生活に合わせて、働く量を調整しながら、続けたいだけ続けられます。
もちろん、信用を失えば仕事はなくなります。
でも、信用はミスで失われるものではありません。無断で納期に遅れる、ミスを隠す、連絡がつかなくなる、途中で投げ出す。こうしたことで失われるものです。
まっとうに仕事をしていれば、大丈夫です。
少し、数字で考えてみます。
仮に、年間400万円で暮らすとすると、30年で1億2,000万円、40年で1億6,000万円が必要になります。
（あくまで単純な計算で、実際の生活費は人によって大きく違います）
この金額を、年金と貯金だけでまかなうのは、多くの人にとって簡単ではありません。
でも、月に5万円でも、10万円でも、自分で稼ぐ力があれば、話はずいぶん変わってきます。
年金や保険についても、フリーランスだからといって備えられないわけではありません。
会社員と同じくらいの備えをしておくことは、決して難しくありませんし、使える補助金や助成金もあります。
大切なのは、「会社がやってくれていたこと」を、自分で知って、自分で選ぶことです。
40代・50代が在宅で始めやすい仕事
「この年齢から、どんな仕事ができるの？」と聞かれることも多いので、いくつか挙げてみます。
・事務サポート：メール対応、日程調整、請求書や入金の確認、申し込みの管理
・顧客サポート：お客様からの問い合わせ対応、面談の案内、フォローの連絡
・ライティング：投稿文、メルマガ、インタビュー記事などの文章づくり
・事務局・コミュニティ運営：講座やイベントの準備、参加者への連絡、会員さんのサポート
・ディレクション：複数の人の仕事をまとめ、進み具合と品質を確認する
特にディレクションは、人生経験が長い人ほど向いている仕事だと感じています。
「器用貧乏で、何でもそこそこできるけれど、特別に得意なものがない」と思っている方、いませんか。
実はそういう方こそ、全体を見て、足りないところを補い、人と人をつなぐディレクターに向いています。
そうしたタイプの方の中には、ディレクターとして月収50万円以上を得るようになった方もいます。もちろん、収入は人によって大きく違いますが、器用貧乏は「器用富豪」にもなれるんです。

3｜40代・50代から「定年のない働き方」を作る5つのステップ

ここからは、具体的な始め方です。
40代、50代からでも、順番を間違えなければ、無理なく始められます。
ステップ1：これまでの経験を、仕事の言葉で書き出す
長く働いてきた方ほど、自分の経験を過小評価しがちです。
「約20年、同じ業界、同じ職種で働いてきて、私には他の仕事ができるわけないと思っていました。でもそれは、新しい可能性を知らなかっただけでした」
これは、スクールの受講生さんの言葉です。
保険の営業事務を15年。役所の窓口を10年。医療の現場で20年。
同じ職場に長くいると、自分のできることが当たり前に見えてしまいます。
でも、外の世界から見ると違います。
正確に事務を処理できる。お客様の話を丁寧に聞ける。トラブルが起きても落ち着いて対応できる。新人さんに仕事を教えられる。
これらはすべて、在宅の仕事でそのまま必要とされる力です。
以前、スクールのみなさんとランチ会をしたとき、こんな会話がありました。
「いいね周りくらいなら、全然余裕でできる」
「なくし物をする意味がわからない」
「歯医者の予約ができない意味がわからない」
本人たちにとっては当たり前のことばかり。でも、私はそのどれもができません。笑
しかも、その場にいた全員が「私以外みんなすごい」と言っていました。
自分のできることは、本当に普通に見えるので、人と比べてみないと分からないんです。
まずは、これまでやってきたことを「何ができるか」という仕事の言葉で書き出してみてください。
ステップ2：会社を辞めずに、小さく始める
いきなり会社を辞める必要はありません。
むしろ、会社員を続けながら、副業として小さく始めるのがおすすめです。
スクールにも、本業を続けながら学んで、副業で安定した収入を得ている方がたくさんいます。
中には、本業の会社に副業の許可をとって、堂々と副業をしている方もいます。
始め方の流れは、たとえばこんな形です。
まず、勉強会や個別相談で、どんな仕事があるのかを知る。
次に、実際の仕事に近い課題に取り組んで、フィードバックを受ける。
そこから、小さな仕事を引き受けて、お客様とのやりとりを経験する。
慣れてきたら、少しずつ任される範囲を広げていく。
小さく始めると、失敗しても大きなダメージになりません。
実際に仕事をしてみて、自分に向いているか、続けられそうかを確かめながら、少しずつ広げていけばいいんです。
ステップ3：AIを、毎日使う道具にする
40代、50代の方の中には、「AIは若い人のもの」と思っている方もいるかもしれません。
でも、私はむしろ、経験のある世代こそAIを使ってほしいと思っています。
総務省の情報通信白書（令和7年版）によると、日本で生成AIを使ったことがある個人は26.7%。米国68.8%、中国81.2%に比べると、まだ少数派です。
（総務省「令和7年版 情報通信白書」）
つまり、今からAIを使い始めても、まったく遅くありません。
私自身、23年この仕事をしてきましたが、AIについては今も覚える側です。
最近は、AIと一緒に、個別相談の予約を管理するシステムを作りました。コードは一行も書いていません。
大事だったのは、技術の知識よりも、「予約が入ったら誰に何を送るか」という仕事の流れを知っていることでした。
長く働いてきた人は、この「仕事の流れ」を知っています。
経験のある人がAIを使えるようになると、若い人にはなかなか真似できない強みになります。
まずは、メールの下書き、手順書づくり、文章の誤字チェックなど、毎日の小さな作業から使ってみてください。
仕事以外でも、たとえばこんな使い方があります。
・役所の手続きや制度について、分かりやすく説明してもらう
・旅行の計画や、行きたいお店の候補を出してもらう
・長い資料を、要点だけにまとめてもらう
毎日の暮らしの中で使っているうちに、仕事でも自然に使えるようになっていきます。
外出先でも、パソコンがあれば仕事ができます。
ステップ4：体力と健康に、投資する
定年のない働き方をするなら、いちばんの資本は自分の身体です。
私は、年明けから週に1回、1時間だけパーソナルジムに通っています。
40代も後半になって、体重が増えてきた、身体が重くなってきたと感じていたからです。
それまでは、動画を見ながら自宅でストレッチをしたり、食事に気をつけたり、いろいろ試していました。でも、週に1回でもしっかり負荷をかけるほうが、私の身体にはずっと効きました。
今では、デッドリフトは130kgまで上がるようになりました。
旅行から帰ってきた翌日も、ゴロゴロせずにジムへ行ったら、固まっていた身体がほぐれて、頭もすっきりしました。
動いた方が、回復が早い。これは、仕事にも通じると感じています。
もちろん、合う運動は人それぞれです。
大事なのは、働き続けるための身体づくりを、後回しにしないことです。
週に1回のパーソナルトレーニング。
ステップ5：信用を、毎日少しずつ積み上げる
簡単に稼げる裏技は、ありません。
でも、堅実に稼ぎ続けられる「表技」はあります。
それは、目の前の仕事を、誠実に、まっすぐ続けることです。
積み上げてきた経験、知恵、人脈、信用は、ツールが変わっても、状況が変わっても、一瞬でなくなることはありません。
稼ぐ力があれば、何度でもやり直せます。
信頼は、一瞬で失うこともあります。でも、時間をかけて積み上げれば、また取り戻すこともできます。
むしろ、失ったところから取り戻した人の信頼は、前よりも強くなったりします。
ただし、2度やったら3度目はないですよ。笑
私がお仕事をお願いしたいと思う人は、経歴やスキルより、次のようなことができる人です。
・聞かれたことに、まっすぐ答えてくれる
・返信が早い
・できないことは、早めに「できません」と言ってくれる
・約束を守る
どれも、年齢に関係なく、今日から始められることばかりです。
むしろ、社会人として長く働いてきた40代、50代の方ほど、自然にできていることが多いのではないでしょうか。
40代・50代からの在宅ワーク、よくある3つの不安
ここで、40代、50代の方からよくいただく不安に、私なりにお答えしておきます。
不安1：パソコンが苦手で、ついていけるか心配
大丈夫です。
今は、分からないことがあれば、AIに日本語で聞けば手順を教えてくれます。「このエラーはどうしたらいい？」「この作業をもっと早くする方法は？」と聞くだけで、たいていのことは解決します。
私も、英語のサイトはコピペしながらAIに聞いて進めています。全部を理解していなくても、仕事は進められるんです。
不安2：年下の人に教わるのが、気が引ける
新しいツールや仕組みは、どんどん出てきます。
仕事をお願いすると、よく「やったことがありません」と言われますが、私の答えは「そんなことは知っています。私もありません」です。
新しい技術に、最初から経験者はいません。年齢に関係なく、みんなが覚える側なんです。
教わることを恥ずかしがらない人ほど、どんどん伸びていきます。
不安3：年齢で断られるのではないか
在宅の仕事で、私が発注するときに見ているのは、年齢ではありません。
返信が早いか。聞いたことに答えてくれるか。約束を守ってくれるか。
むしろ、社会人として長く働いてきた方の、落ち着いた対応や丁寧な言葉づかいは、お客様から喜ばれることが多いです。
「いつか」ではなく、今から
仕事が落ち着いたら。お金が貯まったら。子どもが大きくなったら。
まるで人生が800年くらいあるつもりで、やりたいことを先延ばしにしていないでしょうか。
80歳になってから山に登ろうと思っても、なかなか難しい。
パートナーとゆっくり旅行したいと思ったとき、ふたりとも元気でいるとは限りません。
いつかやってみたい仕事のために、準備に何年もかけるより、今、学んで、今、やってみる。
40代、50代は、体力も経験もまだ十分にある時期です。
未来のために我慢するのではなく、未来のために今動く。私はそう考えています。

4｜年齢を重ねるほど、裏方の仕事は向いている

テレビ番組の撮影現場を思い浮かべてみてください。
カメラの前にはタレントさんがいて、カメラのこちら側には、カメラマン、照明、音響、ディレクター、スタイリスト、ヘアメイク、編集の人たちがいます。
カメラの前の人は、人気が変われば入れ替わっていきます。
でも、カメラのこちら側の仕事は、ずっと続いていきます。
SNSの世界も同じです。
発信している起業家さんの後ろには、画像を作る人、文章を整える人、申し込みやお客様への連絡を管理する人がいます。
人気を保ち続けなければならない表の仕事に比べて、裏方の仕事は、経験を積むほど信頼が増していきます。
気配りができる。先回りができる。落ち着いて対応できる。
年齢を重ねて身につけてきた力が、そのまま評価されやすい仕事なんです。

5｜保存用：わたしの「稼ぐ力」棚卸しシート

ここからは、ご自身に当てはめるための記入欄です。
5分だけ時間をとって、書き出してみてください。
①これまでの仕事で、長く続けてきたこと
例：営業事務15年、病棟勤務20年、店舗の売上管理10年
＿＿＿＿＿＿
②その仕事で身についた力を、仕事の言葉にすると
例：正確な書類処理、クレーム対応、新人教育、数字の管理
＿＿＿＿＿＿
③人からよく頼まれること
例：資料のチェック、段取りの相談、パソコンの使い方
＿＿＿＿＿＿
④今の生活で、副業に使える時間
例：平日の夜1時間、土曜の午前中
＿＿＿＿＿＿
⑤今月、AIで試してみること
例：メールの下書き、手順書づくり、旅行の計画
＿＿＿＿＿＿
⑥70歳のとき、どんな働き方をしていたいか
例：週3日、自宅で好きな時間に、得意な事務の仕事を続けている
＿＿＿＿＿＿
⑥は、ぜひ具体的に書いてみてください。
「決めた未来」に向かって動くと、今やることが自然と見えてきます。
好きな場所で、好きな時間に、得意なことで
最後に、私自身の今の暮らしを少しだけ。
大好きなインテリアにこだわった自宅で、夫と娘2人、保護猫3匹と暮らしています。
都内に出るのは月に1〜2回ほどで、ほとんどを自宅で過ごしています。
週に1回は夫とゴルフに行き、週に1回はパーソナルトレーニング。ゴルフのベストスコアは95です。
週に1回のゴルフ。
最近は、寝る前にもうひと仕事してしまいます。寝ている間に、AIに作業を進めてもらいたいからです。
自分は寝たい。でも、AIには仕事を渡してから寝たい。結局、ちょっと寝るのが遅くなっている今日この頃です。笑
椅子を3つ並べて会社で寝ていた20代の頃から、働き方はずいぶん変わりました。
今も仕事は大好きです。でも、人に頼ったり、仕組みに任せたりしながら続けています。
私が増やしたいのは、好きな場所、好きな時間、得意なことで、望みの収入を得る人です。
それは、年齢に関係なく、今から作っていける働き方だと思っています。

6｜人生後半を、自分で選べる働き方へ

女性の平均寿命は87.13歳。
70歳まで働ける環境が整っている会社は、まだ約3割。
会社の制度だけに頼るのではなく、自分で稼ぐ力を持っておくこと。
それが、人生後半を安心して、自分らしく過ごすための土台になると思っています。
これまでの経験を書き出す。
会社を辞めずに、小さく始める。
AIを毎日の道具にする。
体力と健康に投資する。
信用を、毎日少しずつ積み上げる。
40代、50代は、遅すぎるどころか、これまでの経験を活かせるいちばんいい時期です。
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【出典】

・厚生労働省「令和6年簡易生命表」
・金融審議会 市場ワーキング・グループ報告書「高齢社会における資産形成・管理」2019年6月3日
・厚生労働省「令和6年 高年齢者雇用状況等報告」
・総務省統計局「令和4年就業構造基本調査 結果の要約」
・第一生命経済研究所「急増する『副業者数』の分析～けん引役は高齢者～」
・総務省「令和7年版 情報通信白書」